Massa ainda bateu o pé e disse que queria continuar na equipa, mas vendo que não tinha lugar para 2018, resolveu (e bem) anunciar novamente a saída da F1, desta vez a titulo definitivo.
A Aventura de Massa começou nos karts, com 8 anos onde mostrou qualidade. Foi campeão da Formula Chevrolet em 1999 e no ano seguinte veio para a Europa para evoluir na Formula Renault Italiana e Europeia. Escolheu seguir para a Formula 3000 em vez da Formula 3 e a aposta revelou-se acertada pois foi campeão, título que lhe abriu a porta da Sauber.
2002 foi o ano de estreia na F1 e tal como em toda a sua carreira, foi uma época de altos e baixos. Mostrou ser competitivo, mas ao mesmo tempo falhou demasiadas vezes, levando-o a acabar fora de pista por 7 ocasiões. Devido a uma suspensão imposta pela FIA, Frentzen foi chamado para o substituir no GP dos Estados Unidos e foi o mesmo Frentzen que ficou com o seu lugar em 2003, sendo obrigado a contentar-se com o papel de piloto de testes para a Scuderia. Voltou para a Sauber em 2004 e permaneceu até ao final de 2005, ano em que foi chamado para fazer dupla com Schumacher.
A primeira época foi promissora, acabando em 3º lugar atrás do campeão Alonso e do seu colega Schumi, com 8 pódios, duas vitórias, uma delas em Interlagos, um dos maiores e mais emocionantes momentos da sua carreira.
2007 foi um dos anos menos conseguidos, onde voltou a cometer os erros que já tinha feito na Sauber, com algumas saídas de pistas evitáveis. Ainda assim conseguiu 9 pódios, 3 dos quais no primeiro lugar, conseguindo calar as vozes mais críticas.2008 foi o seu melhor ano. A época começou de forma azarada, mas o brasileiro rapidamente recuperou, levando a luta pelo titulo até ao final. Venceu a última corrida, em Interlagos e foi campeão por breves segundos… o tempo de Hamilton aproveitar um erro de Glock e conseguir o ponto que precisava para ficar com o título. O sonho de ser campeão perante o seu público desfez-se, naquele que terá sido um dos pódios mais amargos da F1. Mas Massa conseguiu aí ganhar o respeito de todos e passou a ser uma certeza na F1.
2009 deveria ser o ano da confirmação, mas foi um ano muito difícil para Massa. Um acidente na Hungria quase lhe tirava a vida, com uma peça do Brawn de Barrichello a soltar-se e embater no capacete de Felipe. Teve de colocar uma placa de titânio no crânio para poder competir de novo mas voltou as pistas em 2010.
A partir daí Massa nunca mais voltou a ser o “Massa de 2008”. Alonso costuma secar tudo à sua volta, mas Massa talvez não tenha mostrado o suficiente para se impor novamente na Scuderia. Foi relegado para segundo plano, com o ponto mais baixo a ser o famoso “Fernando is faster than you”.
Resolveu de forma acertada mudar de ares em 2014, e foi para a Williams que precisava de um piloto com experiencia e provas dadas. Os primeiros dois anos foram muito positivos e voltou a ver-se mais de Felipe que regressou aos pódios (uma vez 2º e quatro vezes 3º) mas 2016 e 2017 voltaram a ser anos menos bons, também motivados pelo menor fulgor da equipa.
O Brasil sempre procurou um substituto para Senna, mesmo sabendo de antemão que isso é impossível. Barrichello sentiu isso e Massa também, e muitas vezes os pilotos foram criticados pelos próprios compatriotas. As carreiras têm alguns paralelismos, tendo dado nas vistas cedo, passando para a Ferrari, onde viveram sob a sombra de outros e acabando em graça em equipas de meio da tabela. Ambos conquistaram 11 vitórias, mas Rubinho tem 68 pódios, contra os 41 de Massa, que foi vice-campeão por uma vez, contra duas de Barrichello.