A Harley-Davidson Topper foi lançada em 1959, para responder à então recente “invasão” de marcas japonesas de motociclos no mercado americano. Nessa época, tanto motos como carros oriundos do Japão tinham uma reputação de serem muito mais baratos que os modelos equivalentes americanos, sendo também práticos o suficiente. Alguns elementos, como a ignição ativada por fio, eram inspirados na Lambretta italiana.
Com estas circunstâncias de mercado, a Harley criou uma pequena moto, com motor de um cilindro e 165 cc e apenas 9 cv de potência, longe dos grandes tamanhos de motor habituais da marca. O motor colocado em horizontal não tinha ventoinha e sofria ocasionalmente de sobreaquecimento, enquanto a transmissão de variação contínua funcionava mal quando a corrente ficava suja. A cabeça do motor e a corrente da transmissão foram revistas em 1961, quando a Harley-Davidson dividiu a gama em duas, a Topper H, mais potente, e a Topper U, que podia ser guiada sem carta.
O interesse do público americano em scooters amainou até 1965, quando a Harley-Davidson retirou a Tooper do mercado. As marcas japonesas que criaram o boom do mercado começaram a criar as suas próprias motos para concorrer diretamente com as marcas americanas onde estas estavam mais confortáveis. Por isso, a Harley nunca mais fez uma scooter, mas com a sua nova moto elétrica LiveWire e até uma bicicleta para jovens fãs, talvez seja altura da marca ressuscitar a Harley.
E se o nome Harley Topper lhe parece familiar, foi referenciado em Topper Harley, personagem principal da comédia Ases Pelos Ares, interpretada por Charlie Sheen. Este filme foi uma paródia de Top Gun, com Sheen a ocupar o lugar de Tom Cruise.
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