De todos os seis exemplares construído, o chassis CSX2287 é o mais importante de todos, visto ter sido o primeiro protótipo construído e o único produzido inteiramente nas instalações da Shelby American, em Venice, California. Os outros exemplares foram terminados na Carrozzeria Gransport, em Modena, Itália. Pete Brock foi quem desenhou o automóvel, com uma silhueta que permitia que o automóvel fosse o mais aerodinâmico possível. O desenvolvimento teve ainda a ajuda do piloto Ken Miles e John Ohlsen.
O chassis CSX2287 teve uma longa carreira desportiva, passando pelos grandes circuitos mundiais, com pilotos como Dave MacDonald, Bob Holbert, Jo Schlesser, Phil Hill, Jochen Neerpasch, Chris Amon, Innes Ireland, André Simon, Maurice Dupeyron, Bob Johnson e Tom Payne.
Este foi também o primeiro Daytona Coupé a vencer uma prova, as 12h de Sebring em 1964, com os pilotos MacDonald e Holbert. Nas 24h de Daytona de 1964, este exemplar pegou fogo nas boxes, enquanto era feito o reabastecimento, tendo ficado com alguns danos, comprometendo o resultado na prova, mas não o automóvel. Acabaria por vencer o Campeonato de 1965, batendo assim a Ferrari, que era o grande objectivo de Carroll Shelby.
A 6 de Novembro de 1965, este Daytona Coupé foi levado ao Bonneville Salt Flats onde, com os pilotos Craig Breedlove, Bobby Tatroe e Tom Greatorex, bateu 23 recordes mundiais, enquanto fazia sessões de testes com pneus da Goodyear durante quatro dias. Durante esses testes, acabaria por ultrapassar a barreira dos 300km/h.
Pouco tempo depois, este automóvel foi anunciado para venda. Em 1966 foi adquirido por Jim Russell, fundador da empresa de miniaturas Russkits, que pouco depois o vendeu ao músico Phil Spector, que o conduzia com frequência pelas ruas de Los Angeles. No entanto, Spector apanhou muitas multas de trânsito e o seu advogado aconselhou-o a vender o seu Daytona. O automóvel seria então vendido ao seu segurança, George Brand, por mil dólares.Em 1971 é perdido por completo o rasto do CSX2287 e muitos historiadores achavam que teria sido destruído. Só seria descoberto em 2001, numa garagem alugada na Califórnia, onde foi armazenado desde que a sua proprietária, Donna O’Hara, filha de Brand, recebeu o automóvel. O próprio Carroll Shelby quis ir ver o automóvel, mas O’Hara nunca deixou, nem se quer aceitou as ofertas que lhe foram feitas para a sua compra.
Frederick Simeone acabaria por convencer O’Hara a vender-lhe o CSX2287, por quatro milhões de dólares. Pouco tempo depois, a antiga proprietária acabaria por cometer suicídio e houve uma grande disputa pelo automóvel.
Posteriormente, e após o processo em tribunal ser terminado, esta Daytona Coupé foi completamente restaurado, com a excepção da carroçaria que mantém a sua pintura original e está agora em exposição permanente no Simeone Foundation Automotive Museum, em Filadélfia. Em Janeiro de 2014, este Daytona Coupe foi o primeiro automóvel a figurar a lista National Historic Vehicle Register da Historic Vehicle Association.
