Jason Calacanis, que apostou na Uber logo no início da empresa, tem servido como porta-voz do serviço de táxi online depois do fundador Travis Kalanick ter sido forçado a demitir-se do cargo de diretor-geral, num diferendo que inclui um processo civil iniciado pela Benchmark, empresa de capitais de risco que também investiu na Uber. A solução, diz Calacanis, passa por uma fusão da Uber e da Tesla, com Elon Musk, chefe máximo da Tesla, a tornar-se o novo presidente da Uber.
Calacanis vê as duas marcas como parceiras naturais, pois a Uber poderia colocar milhares de condutores em todo o mundo ao volante de carros da Tesla, que assim teriam um mercado garantido. A Uber também poderia unir esforços com a Tesla na criação de um automóvel autónomo, já que o sistema que está a desenvolver está sob ataque da Google por ser demasiado parecido ao Waymo.
No entanto, outros investidores poderão não concordar. A Uber foi obrigada a vender a sua subsidiária chinesa e tem tido dificuldades em manter-se em atividade em vários países, não só pela falta de retenção dos seus condutores, mas também por ser considerada ilegal por não obedecer a legislação específica para serviços de transportes públicos.