A versão mais desportiva, como é apanágio da Chevrolet, tinha a designação Super Sport, neste caso Chevelle SS 396, disponível nas carroçarias Sport Coupe, Convertible e na pickup El Camino.
O Chevelle SS 396, tal como o nome indica está equipado com o motor V8 Big-Block 396 Turbo-Jet de 6,5L de cilindrada com uma potência de 325cv, sendo que havia mais dois níveis de potência que estavam disponíveis como opção, 350 e 375cv. A Chevrolet produziu 60.499 unidades do SS 396 na carroçaria Sport Coupe, 5.190 na El Camino e apenas 2.286 na Convertible, fazendo com que esta última seja a mais rara.
Presente neste artigo está um Chevrolet Chevelle Convertible SS 396 de 1969, ou seja, um exemplar da carroçaria mais rara, mas é ainda mais especial do que isso, uma vez que pertenceu a Bruce Springsteen, adquirido em 1981. O automóvel foi especificamente escolhido para conjugar com a letra de Racing in the Street do próprio Bruce Springsteen.
Está equipado com o motor de 350cv e conta com algumas opções de relevo, como suspensão melhorada, travões assistidos, jantes mais largas Cragar SS, caixa de quatro velocidades manuais com alavanca da Hurst e diferencial autoblocante na traseira.
O automóvel esteve na posse de Bruce até este o oferecer ao seu engenheiro de som, Toby Scott em 1987. No final de 1988 foi submetido a um restauro, altura em que foi mudada a cor de Midnight Black para a original Le Mans Blue. Mais recentemente, esteve em exposição no Rock and Roll Hall of Fame em Agosto de 2020.No próximo dia 20 de Maio irá a leilão, através de um evento organizado pela Mecum em Indianapolis. Até ao momento não é conhecido o seu valor estimado de venda.
