Nasceu em Londres, a 14 de junho de 1943, no seio de uma família com pouca relação com automóveis, já que o pai, a mãe e a irmã mais velha eram actores e a sua irmã mais nova dedicou-se à música clássica.
Miles tinha mais em comum com dois tios, que o ajudaram a dar os primeiros passos na mecânica e nas corridas.
Como qualquer aspirante a piloto nos anos 50, Miles começou a correr em Austin Seven, passando depois para um pequeno desportivo Diva GT, com o qual obteve excelentes resultados, em 1964.
No ano seguinte iniciou uma colaboração com a John Willment Racing e, em 1966, venceu 15 das 17 corridas do Campeonato GT Autosport, com um Lotus 26R.
Foi também nesse ano que veio a Portugal, correndo primeiro em Montes Claros, onde terminou em terceiro. Seguiu-se Vila Real, onde venceu as corridas de Turismo, em Ford Cortina Lotus, e de Sport e GT, com o Elan. Seguiu-se Cascais, onde terminou em segundo na corrida de Sport e GT.Voltaria a Vila Real em 1968 com o Lotus 47 e também com um Brabham BT21, para a corrida de F3. Na primeira terminou em quinto e venceu a categoria até dois litros, na segunda, terminou em terceiro.
Integrado no Team Lotus desde 1967, teve a sua oportunidade na Fórmula 1 com o Lotus 63 de quatro rodas motrizes, quando os pilotos principais Jochen Rindt e Graham Hill se recusaram a conduzi-lo.
Após o acidente de Graham Hill no final de 1969, Miles passou a segundo piloto da equipa de F1. Os resultados não apareceram, com excepção de um quinto lugar na África do Sul e, após o acidente de Jochen Rindt, em Monza, Miles foi substituído por Reinée Wisell.
Miles continuou a correr durante mais alguns anos, tendo como destaque o título de campeão britânico de carros de Sport, com um Chevron B19 da DART Racing, em 1971, e a vitória, com Brian Muir, nas 6 Horas de Paul Ricard, no ano seguinte.
Nos anos 90 voltou a colocar os seus dotes de engenheiro e preparador ao serviço de diversas empresas, como a Lotus Engineering, prestando apoio a projetos como o Lotus Elan M100, o primeiro Ford Focus e muitos outros.
Seguiu-se a Aston Martin, onde participou no desenvolvimento do DB7 GT, Vanquish e Vanquish S.
Desde 2002, colaborava com a empresa de componentes Multimatic.
Acabou por influenciar, de forma discreta e até anónima, muitos modelos que as pessoas conduzem no seu dia-a-dia.
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