Para criar a série Jack Daniels, a Indian inspirou-se no design da garrafa Single Barrel Select, topo de gama da marca de whisky do Tennessee. Tal como a versão especial da Indian Springfield, os barris de carvalho são feitos à mão. O resultado final é uma moto com pintura em dois tons, com gráficos especiais. Está equipada com sacolas de cabedal, guiador com 30 cm de altura e jantes com desenho especial. Tem também couro especial no assento. Mecanicamente, usa um motor de 1,9 litros com 75 cv de potência.
Além da dar o seu nome à moto, a Jack Daniels também acrescenta aos clientes desta máquina exclusiva um decantador de carvalho Single Barrel, com dois copos e uma base para a garrafa. Tal como a moto especial da Indian, vai ter o número de série comprovativo da sua raridade. Para evitar o mesmo problema do ano passado, em que a Springfield Dark Horse com as cores da Jack Daniels esgotou em 10 minutos, os compradores vão ser selecionados a partir de uma lista. Enquanto a Springfield Dark Horse normal custa 22 mil dólares (19.500 euros), a variante Jack Daniels está disponível por 37 mil dólares (32.750 euros).
