Após serem escolhidas como Playmates do Ano, as melhores modelos da revista Playboy recebiam diversos prémios. A partir de 1964, isso passou a incluir um automóvel (numa das ocasiões, foi substituído por um barco e, em duas ocasiões, uma moto).
Alguns destes automóveis eram modelos de prestigio, outros eram um pouco mais normais. Até 1974, todos eram pintados de cor-de-rosa, como se fossem os automóveis da Barbie.
Os modelos da Porsche foram os preferidos em maior número de ocasiões, mas a Jaguar, a Cadillac, a Mini e a Ford também foram escolhidas por diversas vezes.
As fotos promocionais das Playmates com os seus automóveis eram sempre bastante normais. E com roupa, até porque, muitas vezes, eram depois utilizadas para anúncios na imprensa.
A escolha mais estranha talvez tenha sido em 1988, quando a bela India Allen recebeu o que parece ser um Lamborghini Countach. Na verdade, trata-se de uma réplica feita por uma empresa baseada na Califórnia, chamada Exotic Dream Machines. Tinha um chassis tubular e motor V8 Chevrolet…
1964 – Ford Mustang Convertible (Donna Michelle)
1965 – Sunbeam Tiger (Jo Collins)
1966 – Dodge Charger 383ci (Allison Parks)
1967 – Plymouth Barracuda fastback (Lisa Baker)
1968 – AMC AMX (Angela Dorian)
1969 – Shelby GT500 Fastback (Connie Kreski)
1970 – Ford Mercury Capri (Claudia Jennings)
1971 – Spectra Ski Boat (Sharon Clark)
1972 – De Tomaso Pantera (Liv Lindeland)
1973 – Volvo 1800 ES (Marilyn Cole)
1974 – Mercedes-Benz 450 SL (Cyndi Wood)
1975 – Porsche 911 S 2.7 (Marilyn Lange)
1976 – BMW 530i (Lillian Müller)
1977 – Dodge Midnight Charger (Patti McGuire)
1978 – Datsun 280Z (Debra Jo Fondren)
1979 – Porsche 928 (Monique St. Pierre)
1980 – Jaguar XJ-S (Dorothy Stratten)
1982 – Porsche 928 (Shannon Tweed)
1983 – Porsche 928 (Marianne Gravatte)
1984 – Jaguar XJ-S (Barbara Edwards)
1985 – Toyota MR2 (Karen Velez)
1986 – Jaguar XJ6 (Kathy Shower)
1987 – Chevrolet Corvette Convertible (Donna Edmondson)
1988 – Exotic Dream Machines “Countach” (India Allen)
1993 – Jaguar XJS Convertible (Anna Nicole Smith)
1995 – Eagle Talon TSI (Julie Lynn Cialini)
1996 – Jeep Wrangler (Stacy Sanches)
1997 – Porsche Boxster (Victoria Silvstedt)
2007 – Mini Cooper S Convertible (Sara Jean Underwood)
2010 – BMW S1000RR (Hope Dworaczyk)
2013 – Jaguar F-Type (Raquel Poplun)
2014 – Mini Roadster (Kennedy Summers)
2016 – Fiat 124 Spider (Eugena Washington)